Веома рано је остао без родитеља, па иако млад, али и најстарији у породици, одлучио је да се пресели у Србију. Са три сестре запутио се у Мачву у Црнобарски салаш, где му је живео деда по оцу. Иако крајем 18. века у Србији није било никаквих школа у којима би се деца описмењавала, Стојану је то некако пошло за руком, вероватно, сматра се, у неком од мачванских манастира.

У Црнобарском салашу и околини почео је да се бави трговином стоке. Бистрог, окретног и одлучног момка запазио је Страхиња Чупић из суседног Ноћајског Салаша.

Младић му се свидео, па му је предложио да га посини. Стојан је то прихватио и свом имену додао поочимово презиме Чупић. Страхиња му је доделио нешто земље и упутио га како да је обрађује.

Легенде у Србији кажу да је Чупић чак три пута на својим њивама наилазио на закопани новац.

Почетком побуне против дахија, Стојан Чупић је био зрео, одговоран, али и предузимљив српски домаћин. Није волео Турке, био је велики родољуб и зналац руковања свакојаким оружјем. Одмах је окупио чету поузданих мачванских момака, одметнуо се у устанике и почео да препречује друмове и пролазе, онемогућавајући кретање локалним Турцима.

Био један од најзначајнијих војвода Првог српског устанка, познат и под именом Змај од Ноћаја. Истакао се у бојевима на Мишару (где је изазвао и победио турског јунака Мусу Сарајлију) и на Салашу. У борби на Главици преко Дрине је спасао Цинцар Јанка. Остао је запамћен у народној епској пјесми „Змај од Ноћаја“. Био је познат и као добар говорник, а о томе говоре и Карађорђеве речи: Ко ми надговори Чупића и натпише Молера, даћу што затражи.

Убијен је у Зворнику јуна 1815, где је и сахрањен. Сматрало се да је био жртва издаје, али није сигурно чије - кнеза Милоша или cељака који су се разилазили с њим поводом дизања устанка. Cоколско друштво у Богатићу је 1938. одлучило да буде пренет у његову задужбину у Салашу Ноћајском.